Народився Володимир Самійленко 22 січня 1864 року в містечку Сорочинці Миргородського повіту. Він завершив навчання в гімназії в Полтаві та вступив до Київського університету на філологічний відділ у 1884 році. Проте, незважаючи на повний курс, він не здавав державних іспитів і вийшов із університету з документом про "зачет 8 семестрів". Причиною цього стала неохота здавати іспити та особисті проблеми зі здоров’ям, а також певне розчарування в навчанні.
Після університету Володимир Самійленко шукав роботу і потрапив у телеграф, де служив як "чиновник V розряду" приблизно два роки. З 1893 року він переїхав до Чернігова, де працював на посаді секретаря редакції "Земського зборника", виданого Земською управою губернії. Проте, це була лише одна з багатьох його робіт у житті.
Письменницька діяльність Самійленка почалась досить рано, ще в перші роки гімназії. Саме в першому класі він вперше відніс свої вірші на перевірку вчителю, а вже в шостому класі почав писати українською. Його вірші почали друкуватися в місцевих виданнях, серед яких була "Зоря", де він опублікував своє перше поетичне творіння "Переспів". Згодом він почав активно друкуватися в інших українських журналах.