Его недолюбливали казацкие старшины, привыкшие к произволу и поборам, привыкшие писать доносы на всех. Надо сказать, что доносы — это была специальная политика сначала польского, а затем московского правительства, которая сеяла раздоры между украинскими старшинами и раскалывала их единство со времён Руины. Такая политика и помогала московским царям прибрать к своим рукам Украину. Об этом ярко свидетельствует письмо одного из влиятельных российских чиновников, князя Д. Голицына к канцлеру Головкину: "Для нашей безопасности нужно прежде всего посеять раздор между полковниками и гетманом. Не надо выполнять просьбы гетмана. Когда народ увидит, что гетман уже не имеет такой власти, как Мазепа, то, надеюсь, будет приходить с доносами. Надо, чтобы во всех полках были полковники, несогласные с гетманом. Если между гетманом и полковниками не будет согласия, то все их дела будут нам открыты". Таким образом удавалось московским чиновникам формировать свои старшинские группы, покупать их разными подарками, льготами, обещаниями, должностями, натравливать одну группу старшин на других, гетмана на старшину, старшину на гетмана. Так было при И. Выговском, И. Брюховецком, П. Дорошенко и других гетманах. Об этом прекрасно знал Мазепа, и поэтому, вероятно, ему была присуща та скрытность, о которой свидетельствуют мемуаристы, отсутствие откровенности даже с ближайшими. До последних лет он никому не открывал своих планов, как он задумал возродить Украину. Об этой стороне его деятельности говорили его сторонники уже позднее, подводя итоги практическим делам гетмана.
Поэтому гетман так тщательно выполнял приказы московского правительства — давал полки на "канальные" работы, на войны, ходил сам со своими войсками и русской армией и против татар, и против турок. Его полки держали в осаде немало татарских и турецких крепостей на низовьях Днепра во время русско–турецкой войны 1700 года. Благодаря этому Пётр I сумел завоевать Азов.
Ещё одна любопытная деталь, о которой сообщил шведский историк Альфред Йенсен. В начале XX в. он написал исследование о Мазепе и отметил его образованность, человеческое достоинство, талант политического деятеля, но в то же время указал на два его недостатка. Это, по его мнению, нерешительность и трусость. Мол, Мазепа не проявил себя в походах как выдающийся полководец и герой. Но Йенсен забыл, что украинские казацкие полки под командованием Мазепы боролись за чужие интересы, это была борьба, которая усиливала российский абсолютизм, от которого они хотели избавиться. Конечно же, здравый смысл подсказывал Мазепе, что победы московских войск — это погибель для Украины. Что же до нерешительности — тут стоит подумать. Возможно, детальный анализ его политической карьеры мог бы подтвердить такую мысль Йенсена. А возможно, и нет, ведь для решительных политических акций нужно иметь твёрдую почву. Была ли когда-нибудь такая почва под ногами у этого гетмана? С первого взгляда кажется, что таких благоприятных обстоятельств у него никогда не было…
В то же время Мазепа был вынужден обезопасить себя от обвинений, убеждать царя, что он является последовательным исполнителем московской политики, в чём его постоянно обвиняли и запорожские казаки, и крестьяне, и часть казацкой старшины. Говорили даже, что Мазепа — это тень Москвы в Украине, а душа его — в Москве, что он "бегает" часто в Москву, чтобы "научиться", как угнетать свой народ.
Сам он был крупным землевладельцем, имел большие имения и милости в Московском государстве. Пётр I отметил Мазепу крестьянами–крепостными за верную службу. Кроме того, Мазепа был вторым человеком в Российской империи, который имел орден Андрея Первозванного. По ходатайству Петра I ему был пожалован от австрийского императора титул князя Священной Римской империи.
Во внутренней политике Мазепа стремился угодить своей старшине, которая мечтала разбогатеть, завести своих крепостных. Своими универсалами (а он их издал больше тысячи) Мазепа установил в отдельных северных полках однодневную или дводневную отработку крестьян на землях старшины. Он раздавал земли — старшина богатела. Росла и богатела казацкая верхушка, которая его же и поносила; с другой стороны, были недовольны им и крестьяне.
В то же время гетман заботился о развитии школ, монастырей, церквей, типографий. Тем самым он способствовал воспитанию нового поколения образованной элиты, которая должна была окружить его и продолжить его дело.
Собственно, Мазепа понимал, что дети Руины, та старая казацкая старшина, испорченная перекупами и хаосом дикого произвола, уже была неспособна к государственному труду. Нужны были новые люди. И старый гетман воспитывал их. С одной стороны — это возвышало его авторитет. С другой — народ и часть старшины его не очень любили.
Но историческая эпоха Мазепы была уже иной, чем во времена Хмельницкого. Если Хмельницкий мог опереться на широкий порыв народных масс, на все слои и сословия украинского населения, то при Мазепе народ уже не поднимался на борьбу за освобождение против иностранного государства, потому что это государство было как бы своё — православное. Мазепа фактически был идеологом украинской шляхетско–казацкой образованной элиты и одновременно её ярчайшим представителем. Но он не мог опереться на всю украинскую шляхту, которая теперь была разделена на группы. Он считал, что в эту эпоху возродить государственность Украины можно было не с помощью народных масс, а с помощью этой элиты, если объединить её единой идеей. Поэтому он не учитывал социальные нужды народа, а основное внимание перенёс на казацко–старшинскую верхушку. К этому добавлялись ещё и внешние факторы. Б. Хмельницкий мог противопоставить Польше союз с другими государствами. Мазепа не мог противопоставить России такой союз, потому что Украине категорически запрещалось вступать в отношения с каким-либо государством. Мазепу обвиняли в предательстве. Когда в 1707–1708 гг. в российском государстве вспыхнуло большое восстание донского казачества во главе с К. Булавиным, то Мазепа, верный элитарной психологии и идеологии шляхетско–старшинского класса, не поддержал это восстание. Но с точки зрения возможностей освободиться от московской зависимости, это было реальным решением. Так же, как его выступление против народного восстания на Правобережье в 1702–1704 гг. под руководством Семёна Палея, который хотел отдать эту часть Украины под московского царя, чтобы освободиться от Польши. В том и другом случае московское правительство смело бы немедленно гетманскую Украину вместе с Мазепой, окажись гетман на стороне повстанцев. Поэтому не может удивлять тот факт, что Мазепа по требованию московского правительства арестовал и передал российским властям С. Палея.
Однако эти действия не способствовали популярности Мазепы ни среди крестьянства, ни среди запорожских казаков, и он не мог иметь от них никакой поддержки в деле освобождения Украины от власти московских царей.
Вот почему, когда появился на европейском континенте талантливый шведский полководец и король Карл XII, разгромивший польские войска, а затем и русские, Мазепа вступает в переговоры с ним, старается воспользоваться его силой для восстановления Украинского государства.
Так зарождалось "предательство" Мазепы, предательство московскому царю, предательство той колониальной политике, которую проводило российское правительство в отношении Украины. Один из исследователей деятельности Мазепы историк Илько Борщак писал об этом: "Предатель? Да. Но предатель — с предателями–царями, которые с первых дней Переяслава предавали Украину. Клятвопреступник? Да. Но клятвопреступник — с клятвопреступниками–царями, которые клялись всегда хранить пункты Богдана Хмельницкого, фигурировавшие даже до последних дней империи в полном собрании законов. Иуда? Да. Но Иуда с иудами, которые продавали за тридцать сребреников украинские земли в Вильно, Андрусове, Москве, Бахчисарае, Царгороде и даже Вене и Лондоне. Но никогда Иван Степанович Мазепа не был ни предателем, ни клятвопреступником, ни Иудой по отношению к Украине, к которой был полон святой любви как к родине".
Когда в 1700 г. русский царь Пётр I начал войну со Швецией за прибалтийские земли, Украина и украинские войска принимали в ней активное участие. Шведский король Карл XII разгромил русскую армию и повёл своё войско на территорию Польши. Именно тогда Пётр I начал реформировать свою армию. Кажется, что одной из причин неудач Мазепы было то, что он не сумел также приступить к реформированию своего войска — оно оставалось отсталым по сравнению с военными силами других государств. Понимал ли гетман важность таких новаторских преобразований или ему не позволял это делать русский царь — вопрос неясный. Но логичнее всего будет предположить: ему этого не позволяли.
Мазепа вступает в связь с новым польским королём Станиславом Лещинским, как и с Карлом XII. Есть основания считать, что Мазепа вёл переговоры отдельно с новым польским королём, ставленником шведов Лещинским, и отдельно со шведами. Дело выглядело так, что в ходе Северной войны для Украины не было выигрышной ситуации. Если бы победили Карл XII и польский король Лещинский, то Украина попала бы под власть Польши, и все завоевания украинцев погибли бы. Если бы победа была на стороне России и старого польского короля Августа II, союзника Петра, Украину поделили бы эти две державы, и остатки её государственности были бы окончательно уничтожены. Известно, что когда над Украиной возникла угроза вторжения польских войск и Мазепа обратился к Петру I, прося военной помощи, царь ответил: "Я не могу дать даже десяти человек, борись, как знаешь". Значит, царь отдавал Украину на растерзание врагам. И вообще хотел её уничтожить.
Эту мысль подтверждает обнаруженный позднее в архиве французского министерства иностранных дел проект Петра I от 1703 г., в котором планировалось силой устранить гетмана от власти, истребить всех казаков, украинские земли отдать русским и немцам, ещё "раз и навсегда уничтожить очаг мятежников". Были и другие проекты: передать Украину в управление ближайшему сподвижнику Петра — Меншикову или же английскому герцогу Мальборо. Пётр предавал Украину и во время переговоров с польским королём Августом II, обещая ему отдать часть городов на Правобережной Украине и в Стародубском полку.
Мазепа понимал, что Польша никогда не согласится на отдельное Русско–украинское княжество и федерацию с ним; дело с Москвой было безнадёжным, как и с Турцией и Крымом.