Некоторые историки считают, что Выговский был лишь регентом молодого Юрия, однако другие опровергают эту мысль, доказывая, что он был полноправным гетманом.
Иван Выговский гетманствовал, однако, недолго (1657–1659). Он происходил из зажиточной украинской шляхты Овручского повета Киевского воеводства. Некоторое время управлял делами Луцкого земского суда, при польском комиссаре был писарем. Во время битвы на реке Жёлтые Воды он находился на стороне поляков, попал в плен к татарам, откуда его выкупил Хмельницкий. Иван Выговский как высокообразованный человек был при гетмане Хмельницком генеральным писарем. Когда же его избрали гетманом, он начал утверждать Украину среди европейских государств. В частности, Выговский заключил союз со Швецией, по которому та признала суверенную Украину и её право на земли вплоть до Вислы, где жил украинский народ. По этому договору к Украине от Литвы отходили земли Берестейского и Новогрудского воеводств. Выговский вновь восстановил союз с Крымом и Турцией.
Но Польша добивалась возвращения Украины, обещая ей широкую автономию. Внешнеполитические успехи нового гетмана раздражали и московское правительство, которое сразу же использовало казачьих старшин, недовольных избранием Выговского. Прежде всего оппозицию гетману проявляли запорожские казаки, обиженные тем, что их не пригласили на казачью раду, избиравшую Выговского. В Москву посыпались доносы от кошевого атамана Якова Барабаша и полтавского полковника Мартына Пушкаря, которые сами были готовы взять гетманскую булаву. Они обвиняли Выговского в польских симпатиях, в намерении продать Украину Польше и т. п.
Москва использует эту ситуацию и требует созыва генеральной рады в Переяславе. Она надеялась, что на этой раде казаки провалят избрание гетмана Выговского. Кстати, на эту раду приехал из Москвы боярин Хитрово, доверенное лицо царского правительства, который умело стравливал одних старшин с другими, разжигая между ними вражду. Но казаки всё же единогласно подтвердили избрание Выговского гетманом. Боярин Хитрово сразу же поехал в Полтаву и начал подстрекать полтавского полковника Мартына Пушкаря поднять восстание против Выговского.
После этого московское правительство начало урезать государственные права Украины. Оно добилось согласия на введение своих стрелецких гарнизонов в крупнейшие города Украины. Пушкар, собрав немало запорожских казаков, наёмников и "гулящих людей", поднял против гетмана восстание.
Однако Выговский вскоре собрал силы и разгромил повстанцев. В этой братоубийственной, спровоцированной недругами войне погибло очень много людей — около 50 тыс.
В Украине, кроме того, усилилась борьба между различными группами казачьих старшин. Одни из них склонялись к Польше, потому что их пугал царский абсолютизм и его провокационная политика в отношении Украины. Другие начали опираться на Москву, ожидая от неё обещанных льгот. Мещане и крестьяне также были враждебно настроены к Польше и ориентировались на православную Москву. Они не хотели возвращения панщины и духовного гнёта, думая, что Московия убережёт их от этого зла и будет вечно спокойно смотреть на их свободу. Иван Выговский, как и другие представители образованной казачьей старшины, видел, что Московское государство со своей централизованной самодержавной властью рано или поздно попытается подчинить Украину, что оно уже теперь наводняет её своими войсками. Он начал склоняться к союзу с Польшей, которая, как ему казалось, получила исторический урок и поняла свои ошибки по отношению к украинству в целом, а потому должна быть уступчивой к его требованиям и нуждам.
16 сентября 1658 г. в расколотой восстаниями и противоречиями стране Выговский заключает Гадячское соглашение, его авторами были известный учёный-правовед, родственник Выговского Юрий Немирич, а также полковник Павел Тетеря. Соглашение предусматривало образование Русского княжества в пределах тех границ, которые были перед освободительной войной — "в границах своих и при свободах (своих) согласно законам". Законодательная власть в этом Русском княжестве, которое входило в Речь Посполитую (то есть в Республику народную с Литвой и Польшей), должна была принадлежать национальному собранию, исполнительная власть — гетману, который избирался бы всем населением Украины пожизненно. Русское княжество должно было иметь собственную финансовую систему и свои деньги, свою армию — в 60 тыс. казаков согласно их стародавним вольностям: во главе её стоял "гетман русский", который избирался пожизненно и пожизненно оставался бы первым сенатором от Украины. Польские войска, если они переходили границы Украины, сразу же должны были подчиняться украинскому гетману. По этому соглашению в Украине должны были уравняться в правах две церкви — греко-католическая и православная, они признавались равноправными. Кроме того, в Украине должны были быть основаны два университета, коллегии, школы, типографии. Широкие привилегии предоставлялись казакам и старшинам. Это была национальная государственная программа, понять которую не могло тогдашнее украинское общество, не доверявшее полякам и опасавшееся, что паны вновь вернут в Украину крепостное право. Осуществления этой программы боялась и Московия. Польское государство должно было соединиться с Украиной на широких правах федерации, как это было раньше с Литвой, и создать своеобразное конфедеративное государство. Но вряд ли шляхетская Польша сдержала бы эти обещания. Польские чиновники во время переговоров с И. Выговским обвиняли его и украинцев в том, что они больше хотят быть независимыми союзниками, чем быть соединёнными с "единой и неделимой Речью Посполитой". Поэтому Гадячское соглашение, как установили исследователи, было подписано только гетманом Выговским.
Этому соглашению не суждено было осуществиться. Оно так и осталось нереализованной юридической памяткой эпохи украинского казачьего государства — Гетманщины.
Эпоха Руины
Гадячский договор 16 сентября 1658 г. не поняли не только широкие народные массы, но и часть казачьей старшины. Они считали, что это соглашение есть измена интересам Украины. Однако большинство украинских историков считает Гадячское соглашение выдающимся достижением казачьей эпохи, свидетельством возросшей государственнической идеологии украинской элиты. Но, конечно, как и всякая высокая идея, оно не сразу стало понятным широким слоям общества. В этом и заключалась трагедия Ивана Выговского. К тому же реализовать Гадячское соглашение практически было невозможно. За спиной у Выговского поднимались новые споры и восстания старшин. К концу 1658 г. Мартин Пушкар, которого поддерживало российское правительство, снова собирает свои отряды против Выговского, обвиняя его в измене и продажности Речи Посполитой. Москву и далее раздражала самостоятельная внешняя политика гетмана.
После заключения соглашения в Гадяче Выговский обращается к европейским государствам с манифестом, в котором обвиняет Московское царство в нарушении украинско–российских соглашений, в том, что Москва захватила земли Литвы, захватила территории, завоёванные украинскими войсками, что в Виленском соглашении царское правительство предало интересы Украины, зафиксированные официальными соглашениями после Переяслава.
Такое обращение к европейским государствам вызвало большое недовольство московских правителей, которые стали называть Выговского изменником, призывали украинский народ не выполнять его распоряжений. И уже в июне 1658 г. 100-тысячная московская армия во главе с князем Алексеем Трубецким и боярином Г. Ромодановским отправляется в Украину. Выговский собирает вспомогательные силы из немцев, татар, берёт части казачьих войск, которые остались ему верными, так как большая часть казачьего воинства от него откололась, и 28–29 июня 1659 г. под Конотопом разбивает московское войско. В этой грандиозной Конотопской битве погиб цвет московского боярства. Была уничтожена вся царская конница. Татары взяли в плен князя С. Пожарского, С. Львова, Бутурлиных и многих высоких чиновников. Москву охватила паника. Царь Алексей Михайлович Тишайший во время молений в монастыре появился в чёрном траурном одеянии. Три дня Москва, затаившись, молчала. Потом царь приказал готовиться к обороне столицы.
Но Выговский на Москву не пошёл. У него за спиной началось восстание в Гадяче, Лохвице, Ромнах, которое спровоцировали московские посланцы типа боярина Хитрово. Наибольшее недовольство в народе вызвал союз гетмана с крымскими татарами, которые при отходе в Крым после Конотопской битвы вновь грабили и разоряли Украину.
Новый запорожский кошевой Иван Сирко начал громить союзников Выговского — татар, и они оставили гетмана. Против гетмана Выговского выступили также старые полковники — Т. Цецюра, В. Золотаренко, Я. Сомко, которым когда-то не удалось взять в руки гетманскую булаву, в отличие от Выговского — младшего, образованного и талантливого. Недовольна Выговским была и значительная часть населения, в частности казаки, которым было запрещено ловить рыбу в реках, продавать вино. В то же время гетман всячески поддерживал шляхту, предоставлял ей земли и льготы. Кроме того, большинство представителей всех слоёв населения ориентировалось на православную Москву.
В октябре 1659 г. Выговский созывает в местечке Германовке, на Киевщине, казачью раду и поручает своим полковникам Сулиме и Верещаке ознакомить всех с содержанием Гадячского соглашения. Но его объяснений никто не хотел слушать. Казаки-запорожцы обоим полковникам отрубили руки, в которых они держали тексты соглашений. Разъярённая толпа бушевала. Выговский сложил перед радой гетманские клейноды, булаву. Гетманом снова был избран Юрий Хмельницкий. Молодой, но неспособный к управлению, он вполне устраивал честолюбивых и бездарных завистников. Выговский отправился в Польшу. Ему отдали во владение Киевское воеводство, которое, кстати, Польше не принадлежало. Но позже, в 1664 г., по доносу своего политического соперника Павла Тетери Выговский был казнён по приказу польского правительства. Для правительств всех государств всегда было выгоднее видеть своих талантливых оппонентов мёртвыми. Главной причиной неудач в деятельности государственного деятеля Ивана Выговского была, видимо, ситуация, в которой неожиданно оказалась Украина. С одной стороны, Польша не могла примириться с потерей Украины и потому не хотела оказать помощь гетману. С другой стороны, Московское царство, трактуя Украину как свою провинцию, азиатской дипломатией подкупа и обещаний переманивало на свою сторону всегда бедную и жадную до богатств и власти украинскую старшину, одновременно открыто, силой оружия, оккупируя земли Украины.
Молодой гетман Юрий Хмельницкий был неопытным в политике.